Shailene, primogenita di Lonni e Lori Woodley, nasce in California dove vive insieme ai genitori e al fratellino Tanner. A cinque anni comincia a recitare guadagnandosi la sua prima parte nel mondo dello spettacolo nel 1999, quando viene scritturata per recitare un piccolo ruolo nel telefilm "Senza papà"; raggiunge la fama grazie al ruolo di Kaitlin Cooper in "The O.C." e a quello di Felicity Merriman nel film Felicity: An American Girl Adventure. Shailee lavora per l'agenzia Savage Agency.Oggi, dopo aver conseguito la licenza media alla Valley View Middle School, Shaileen alterna al lavoro di attrice lo studio a casa.Dal 2008 interpreta Amy Jurgens in La vita segreta di una teenager americana di cui è protagonista.La storia parla appunto di Amy alle prese con una gravidanza inaspettata a 15 anni e le ripercussioni che questo ha nella sua vita.